Wee Willie Winkie

İngiliz Raj'ı sırasında Yüzbaşı Carruthers, Hindistan'ın huzursuz Kuzey Batı Sınırı'nda kaçak silah sevkiyatlarını takip etmek için gizli görevdedir. Büyük çaplı bir isyanın patlak vermesinden korkmaktadır. İngiliz vali bunu önlemek için, Peşaver'den kuzeye doğru dört günlük yürüyüş mesafesinde olduğu belirtilen bölgedeki kilit krallıklardan Tokot'un dost canlısı, barışsever hükümdarıyla bir anlaşma imzalar. Bu arada kralın oğlu Prens Azim, Carruthers ve ona enstrüman çalmayı öğreten İngiliz davulcu Bill Holder ile arkadaş olur.

Meydandaki Piazza çeşmesinde dilek tutmak için tek bir bozuk parası olan bir köylü kızı, parayı bahşiş kutularında görmek isteyen iki rakip sokak sanatçısıyla karşılaşır. Küçük kız Tippy, tek kişilik iki grubun müzik düellosunun ortasında kalır.

Annie 1930'lu yıllarda, Bayan Hannigan adında gaddar bir kadın tarafından idare edilen berbat bir yetimhanede yaşayan bir kız çocuğudur. Tek hayali yetimhaneden kaçıp, orayı terk etmektir. Yetimhanedeki diğer çocuklar arasından, Oliver Warbucks isimli zengin bir iş adamının malikanesinde birkaç gün geçirmek için seçilince dünyası bir anda değişir. Kısa sürede malikanedeki herkesin kalbini kazanan Annie, soğuk görünümlü Warbucks'ın gönlünü yumuşatır. Warbucks, Annie'nin kayıp ailesini bulmak için ona yardım etmeye karar verir; ortaya çıktıkları takdirde ödüllendirileceklerini ilan eder. Fakat Bayan Hannigan ve kötü erkek kardeşi Rooster, ödülü almak için ortaya çıkan aileyi kaçırmayı planlarlar...

Sevgili köpeği Lou' nun kaybını kabullenemeyen sekiz yaşındaki kız çocuğu Sayaka, bir kırda sokak köpeğiyle karşılaşmasının vesile olmasıyla caz kafesi işleten Fuse adında yaşlı bir adamla tanışır. O da, genç yaşta vefat eden oğlunun ölümünü kabullenemeden onlarca yıl geçirmiştir. Sayaka, hayattan değerli “bir şey”i beklediğini itiraf eden Fuse dedeye, sadece beklemek yerine birlikte onu aramaya çıkmak gerektiğini önerir.