For the First Time

Nikki muhteşem yakışıklı, hayatının devamını kadınların istediklerini vererek sağlayan ama jigolo olmayan seksi bir dolandırıcıdır. Nikki'nin son zaferi, daha önce hiç sahip olmadığı kadar çok şey vaadeden orta yaşlı avukat Samantha'dır. Ancak daha sonra Nikki, kendisiyle aynı yaşta olan güzel garson Heather ile tanışır. Samantha'nın yurt dışında olduğu bir zamanda Heather Nikki'yi Samantha'nı evinde ziyarete gelir. Nikki'nin bilmediği şey ise Heather'ın da kendisi gibi oyun oynadığıdır. Samantha eve döndüğünde Nikki'nin kendisini aldattığını görür ve her şey bundan sonra başlar...

Eugene Pratt, sevgilisiyle balo günü tam birlikte olacakken düşmesi sonucu 4 yıl komada kalır. Uyandığında lise aşkının Playboy kapak kızı olduğunu öğrenir. O ve arkadaşı Tucker Cleigh Playboy Malikanesi’ne, Eugene’nin hayallerinin kızına ulaşma yolunda türlü serüvenler atlatırlar.